Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti una conoscenza di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alle implicazioni biologiche delle molecole organiche. Vengono introdotti i concetti fondamentali di struttura e legame, la struttura e la reattività dei principali gruppi funzionali, con accenni ai fondamentali meccanismi di reazione. L’ultima parte tratta la chimica delle biomolecole (lipidi, carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, acidi nucleici).
Contenuto del corso - Cognomi M-Z
Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti una conoscenza di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alle implicazioni biologiche delle molecole organiche. Vengono introdotti i concetti fondamentali di struttura e legame, la struttura e la reattività dei principali gruppi funzionali, con accenni ai fondamentali meccanismi di reazione. L’ultima parte tratta la chimica delle biomolecole (lipidi, carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, acidi nucleici).
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press
P. Y. Bruice Chimica Organica Edises Università
W. H. Brown, T. Poon Introduzione alla chimica organica Edises Università
Obiettivi Formativi - Cognomi A-L
Conoscenze:
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica. La conoscenza di questa disciplina è un requisito fondamentale per la comprensione dei complessi meccanismi biochimici degli organismi viventi, come il metabolismo e il bilancio energetico, la formazione di metaboliti secondari, l’azione di enzimi e sostanze biologicamente attive, etc.
Competenze acquisite:
Capacità di riconoscere le principali classi di composti organici a seconda dei gruppi funzionali presenti nella molecola. Valutazione della possibilità di trasformazione dei gruppi funzionali esistenti e dell’aggiunta di nuovi gruppi allo scopo di incrementare la reattività e/o realizzare la preparazione di un dato composto. Visione generale delle principali classi di reazioni organiche e relativi meccanismi di reazione.
Capacità acquisite (al termine del corso):
Alla fine del corso gli studenti saranno capaci di scrivere la struttura dei composti organici sulla base della nomenclatura d’uso e IUPAC. Gli studenti, partendo dalla struttura di composto, sapranno fare previsioni su alcune delle sue proprietà, come acidità, basicità, carattere elettrofilo e/o nucleofilo, attività ottica, etc. Inoltre acquisiranno la capacità di comprensione dei problemi generali legati alla reattività dei composti organici, come formazione di sottoprodotti, di stereo- e regioisomeri, ecc...
Obiettivi Formativi - Cognomi M-Z
Conoscenze:
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica. La conoscenza di questa disciplina è un requisito fondamentale per la comprensione dei complessi meccanismi biochimici degli organismi viventi, come il metabolismo e il bilancio energetico, la formazione di metaboliti secondari, l’azione di enzimi e sostanze biologicamente attive, etc.
Competenze acquisite:
Capacità di riconoscere le principali classi di composti organici a seconda dei gruppi funzionali presenti nella molecola. Valutazione della possibilità di trasformazione dei gruppi funzionali esistenti e dell’aggiunta di nuovi gruppi allo scopo di incrementare la reattività e/o realizzare la preparazione di un dato composto. Visione generale delle principali classi di reazioni organiche e relativi meccanismi di reazione.
Capacità acquisite (al termine del corso):
Alla fine del corso gli studenti saranno capaci di scrivere la struttura dei composti organici sulla base della nomenclatura d’uso e IUPAC. Gli studenti, partendo dalla struttura di composto, sapranno fare previsioni su alcune delle sue proprietà, come acidità, basicità, carattere elettrofilo e/o nucleofilo, attività ottica, etc. Inoltre acquisiranno la capacità di comprensione dei problemi generali legati alla reattività dei composti organici, come formazione di sottoprodotti, di stereo- e regioisomeri, etc.
Prerequisiti - Cognomi A-L
Insegnamenti contenenti i prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica Generale e Inorganica
Prerequisiti - Cognomi M-Z
Insegnamenti contenenti i prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica Generale e Inorganica
Corsi raccomandati: Matematica, Fisica
Metodi Didattici - Cognomi A-L
CFU: 6
Numero di ore totali del corso: 150 (= 6 x 25)
Numero di ore per studio personale e altre attività formative di tipo individuale: 102
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Numero di ore relative ad attività di laboratorio (lezioni in laboratorio): 0
Numero di ore relative ad attività di esercitazioni (in laboratorio e in campo): o
Numero di ore relative ad attività seminariali: 0
Numero di ore relative ad attività di stage: 0
Numero di ore per prove in itinere: 0
Metodi Didattici - Cognomi M-Z
CFU: 6
Numero di ore totali del corso: 150 (= 6 x 25)
Numero di ore per studio personale e altre attività formative di tipo individuale: 102
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Numero di ore relative ad attività di laboratorio (lezioni in laboratorio): 0
Numero di ore relative ad attività di esercitazioni (in laboratorio e in campo): o
Numero di ore relative ad attività seminariali: 0
Numero di ore relative ad attività di stage: 0
Numero di ore per prove in itinere: 0
Altre Informazioni - Cognomi A-L
Frequenza delle lezioni ed esercitazioni:
Altamente raccomandata
Strumenti a supporto della didattica:
Modelli molecolari.
Orario di ricevimento:
Previo appuntamento per e-mail con il docente.
Altre Informazioni - Cognomi M-Z
Frequenza delle lezioni ed esercitazioni:
Altamente raccomandata
Strumenti a supporto della didattica:
Modelli molecolari.
Orario di ricevimento
Previo appuntamento per e-mail con il docente.
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi A-L
Esame orale. Discussione sulle proprietà generali di una o più classi di composti organici. Soluzione di problemi relativi alla reattività, meccanismi di reazione. Regio- e stereoisomeria.
Modalità di verifica apprendimento - Cognomi M-Z
Modalità: Discussione sulle proprietà generali di
una o più classi di composti organici. Soluzione di problemi relativi alla reattività, meccanismi di reazione. Regio- e stereoisomeria.
Programma sintetico (Diploma Supplement)*
Ibridazione e forma delle molecole. Acidità, basicità, carattere elettrofilo e nucleofilo dei composti organici. Reazioni redox. Principali classi di composti organici: loro sintesi e reattività. Reazioni di addizione, eliminazione e sostituzione. Isomeria strutturale e stereoisomeria. Composti organici biologicamente importanti: amminoacidi, peptidi, proteine, mono-, di- e polisaccaridi, lipidi.
Programma del corso - Cognomi A-L
- Struttura delle molecole organiche: Strutture di Lewis, Carica formale, Risonanza, VSEPR, Rappresentazione delle molecole organiche
- Il legame: Ibridazione, Lunghezza e forza di legame, Polarità ed elettronegatività, momento dipolare
- Acidi e basi: Bronsted-Lowry, Lewis; elettrofili e nucleofili
- Classificazione dei composti organici: Idrocarburi, Composti contenenti gruppi C-Z, Composti contenenti il gruppo C=O ; Forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Alcani: caratteristiche strutturali, modalità di rappresentazione, proprietà fisiche, nomenclatura, analisi conformazionale (etano, butano, cicloesano), reattività (ossidazione, alogenazione radicalica)
- Stereochimica: isomeria e stereoisomeria, chiralità, assegnazione configurazione assoluta, diastereoisomeria e forme meso, isomeria ottica, polarimetria
- Principi generali delle reazioni: equazioni e modalità di rappresentazione, tipologie di reazioni, rottura-formazione dei legami, energia (termodinamica e cinetica, catalizzatori, diagrammi di energia)
- Alcheni: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni principali e meccanismo: addizione di HX, idratazione, addizione di alogeni, idroalogenazione, idroborazione, idrogenazione, reazioni di ossidazione (idroborazione-ossidazione, idrossilazione di alcheni, epossidazione, ozonolisi)
- Alchini: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni principali: chimica ioni acetiluro, addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica, idroborazione, idrogenazione catalitica, reazioni di ossidazione
- Dieni, polieni e terpeni, coniugazione, risonanza dell’1,3-butadiene e nei sistemi allilici, addizione elettrofila 1,2 e 1,4 , controllo cinetico e termodinamico, cicloaddizione di Diels-Alder
- Composti aromatici: struttura del benzene, aromaticità, energia di risonanza del benzene, nomenclatura, sostituzione elettrofila aromatica (alchilazione di Friedel e Crafts, acilazione di Friedel e Crafts, alogenazione, nitrazione, solfonazione), meccanismo ed effetto dei sostituenti
- Alogenuri alchilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche ; Sostituzione nucleofila: meccanismi e stereochimica, ruolo del solvente, reagente e substrato alchilico
- Reazioni di eliminazione: meccanismi e profilo energetico ; Alogenazione radicalica: meccanismo e profilo energetico
- Alcoli, eteri, epossidi: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni e meccanismo (disidratazione, formazione di alogenuri, ossidazione, preparazione di epossidi, apertura di epossidi)
- Aldeidi e chetoni: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, tautomeria cheto-enolica, reazioni e meccanismo (addizione nucleofila, riduzione, reagenti organometallici, idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, enoli ed enolati, alogenazione al carbonio alfa, alchilazione diretta di enolati, condensazione aldolica semplice e mista)
- Ammine: caratteristiche strutturali e stereochimica, nomenclatura, proprietà fisiche e basicità (pirrolo-piridina, piridina-piperidina, anilina-cicloesilammina), preparazione delle ammine e meccanismo (sostituzione nucleofila diretta, sintesi di Gabriel, riduzione, amminazione riduttiva), reattività e meccanismo: formazione di immine ed enammine
- Acidi carbossilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche e acidità del legame OH, reazioni e meccanismo (formazione di alogenuri acilici, esterificazione di Fischer, idrolisi di esteri, formazione di ammidi con carbodiimmidi)
- Derivati di acidi carbossilici: caratteristiche strutturali, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività e meccanismo: sostituzione nucleofila acilica, reattività di anidridi e alogenuri acilici, idrolisi di esteri e ammidi, idrolisi e riduzione di nitrili, sintesi malonica, sintesi dell’estere aceto acetico, sintesi di Claisen, reazione aldolica incrociata
- Amminoacidi: struttura degli amminoacidi proteinogenici, sintesi di Strecker, proprietà acido-base e punto isoelettrico, peptidi e struttura del legame peptidico, gruppi protettori nella sintesi peptidica, struttura delle proteine (primaria, secondaria: alfa-elica e beta-foglietto, terziaria e quaternaria)
- Carboidrati: monosaccaridi, struttura degli aldosi e chetosi, stereochimica, proiezioni di Fischer e Haworth, sintesi di Kiliani-Fischer, forma ciclica dei carboidrati, glicosidi, acetilazione, riduzione e ossidazione di zuccheri (reattivi Tollens, Fehling, acido nitrico); struttura dei disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio; polisaccaridi: amilosio, cellulosa, glicogeno.
- Lipidi: Struttura e proprietà fisiche, trigliceridi (reazioni di saponificazione o idrolisi, idrogenazione, ossidazione), acidi grassi, fosfolipidi, steroidi e colesterolo
- Acidi nucleici: basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi, nucleotidi, legame fosfodiestere, struttura del DNA.
Programma del corso - Cognomi M-Z
-Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legame
• distribuzione elettronica, elettronegatività, il legame chimico, strutture di Lewis, orbitali atomici e molecolari, modello VSEPR, orbitali ibridi e geometria delle molecole, elettronegatività e polarità dei legami
• formula di struttura: strutture di Lewis, strutture di Kékulé, strutture condensate, strutture a segmenti.
-Acidi e basi
• costante di dissociazione acida, pH e pKa, equilibri acido-base, acidi e basi organiche, influenza della struttura sull’acidità di un composto.
• Acidità degli alcoli e degli acidi carbossilici: delocalizzazione elettronica e stabilizzazione dello ione carbossilato per risonanza.
• soluzioni tampone, importanza dei sistemi tampone in biologia.
• Acidi e basi di Lewis
- Introduzione ai composti organici
• Classificazione dei composti organici: Idrocarburi, Composti contenenti gruppi C-Z, Composti contenenti il gruppo C=O
• Gruppi funzionali
• nomenclatura, relazione tra proprietà fisiche e struttura
- Idrocarburi alifatici
alcani e cicloalcani
nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche
rotazione intorno al legame semplice C-C e conformazione
anelli a 6 termini in natura
isomeria
isomeri geometrici nei cicloalcani
chiralità ( Centro stereogenico. Simmetria. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Descrittori R/S. Molecole con più centri stereogenici. Miscele racemiche, diasteroisomeriche e forme meso. Proiezioni di Fischer. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Polarimetro e misura dell'attività ottica)
alcheni e alchini
• nomenclatura, struttura, proprietà fisiche.
• Isomeria costituzionale e stereoisomeria (cis-trans, E/Z)
• Reazioni chimiche, cammino di reazione, stato di transizione e energia di attivazione
• definizione di nucleofilo e elettrofilo
• reazioni di addizione al doppio e triplo legame: addizione di acidi alogenidrici, addizione di acqua in catalisi acida. Regioselettività (regola di Markovnikov e stabilità dei carbocationi)
• riduzione di alcheni ad alcani: calore di idrogenazione e stabilità
• acidità degli alchini
-alogenuri alchilici
• polarità del legame C-X: elettrofilicità del carbonio legato all’alogeno
• Sostituzioni nucleofile alifatiche: reazioni SN1 e SN2, nucleofili e gruppi uscenti, cenni di stereochimica, fattori che favoriscono le SN1 e le SN2
• Reazioni di eliminazione: meccanismo E1 e E2
• Competizione fra sostituzione nucleofila e eliminazione
• Relazione fra basicità e nucleofilicità di una specie
-alcoli, eteri e tioli: struttura, proprietà fisiche a e reattività
-ammine: nomenclatura, struttura, reattività come basi e come nucleofili.
-Composti carbonilici: aldeidi e chetoni
• Struttura del gruppo carbonilico, polarità, struttura di risonanza e elettrofilicità del carbonio carbonilico
• Reattività del carbonile con nucleofili
• Formazione di emiacetali catalizzata da basi e da acidi (meccanismo)
• Formazione acido catalizzata di acetali
• Formazione di immine (basi di Schiff), meccanismo, idrolisi acido catalizzata
• Tautomeria cheto-enolica
• Acidità dei protoni legati al carbonio in alfa al carbonio carbonilico (cenni)
- Acidi carbossilici.
• Definizione, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità. Ibridi di risonanza.
• Reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione catalizzata da acidi (Esterificazione secondo Fischer).
• Scala di reattività dei derivati funzionali degli acidi carbossilici: cloruri acilici, esteri, ammidi (cenni sui tioesteri e loro importanza in biochimica)
- alogenuri acilici, reattività nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica (formazione di esteri e ammidi)
-Esteri. Proprietà e reattività. Idrolisi acida e alcalina (saponificazione). Transesterificazione. Amminolisi.
-Ammidi: struttura di risonanza e stabilità. Proprietà fisiche. Reattività. Idrolisi acida e alcalina.
- Composti aromatici. Studi pionieristici sul benzene e suoi derivati.
-Reattività generale del benzene. Formulazione di Kekulé. Energia empirica di risonanza, Regola di Hückel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Gruppi attivanti e disattivanti. Esame degli effetti induttivi e coniugativi. Orientazione e selettività. Composti eterociclici aromatici.
- dieni, terpeni e polieni. addizione elettrofila 1,2 e 1,4 , controllo cinetico e termodinamico, cicloaddizione di Diels-Alder
- Amminoacidi: struttura degli alfa-amminoacidi proteinogenici, proprietà acido-base e punto isoelettrico. Amminoacidi non naturali. Peptidi e struttura del legame peptidico. Gruppi protettori nella sintesi peptidica. Sintesi di peptidi su fase solida: l’idea geniale del premio Nobel Robert Bruce Merrifield. Ossitocina e Insulina Le Proteine: struttura (primaria, secondaria: alfa-elica e beta-foglietto, terziaria e quaternaria), interazioni non covalenti, importanza della natura degli amminoacidi nel determinare il ripiegamento delle proteine. Esempi di farmaci peptidici.
- Carboidrati: Definizione e classificazione. Monosaccaridi, aldosi e chetosi. Epimeri. Proiezioni di Fischer e di Haworth. Configurazione D,L dei carboidrati. Forma ciclica dei carboidrati, glicosidi, acetilazione, riduzione e ossidazione di zuccheri (reattivi Tollens, Fehling, acido nitrico). Glucosio: forme anomeriche. Mutarotazione del glucosio. Disaccaridi: cellobiosio, saccarosio, lattosio, maltosio. Polisaccaridi: amilosio, cellulosa, glicogeno, struttura e proprietà. I glicani e le glicoproteine. Glicazione e glicosilazione delle proteine.
- Acidi nucleici: basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi, nucleotidi, legame fosfodiestere. DNA e RNA, struttura primaria e secondaria degli acidi nucleici.
- Lipidi: Struttura e proprietà fisiche, trigliceridi (reazioni di saponificazione o idrolisi, idrogenazione, ossidazione), acidi grassi, fosfolipidi, steroidi e colesterolo.
Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile - Cognomi M-Z